一阵炮响，攻城开始了，明军分为五哨阵，每哨用李氏朝鲜军一百人做向导，沿途不加搜索，由明辽东总镇副总兵冲锋在前，从七星门攻入平壤府大城门，直至大同馆前。
明定辽中卫游击将军：史儒，则身先士卒与明定辽前卫千总：马世隆、明定辽左卫千户：张国忠，挥刀舞剑斩关而入，手刃幕府倭寇军队十余人。
但是城内的道路狭窄，又蜿蜒曲折，故此明军只能以骑兵为主，使得机动性大为减弱。
虽然幕府倭寇军队遭此突袭，已经一片慌乱了，但很快就平静了下来，迅速扼住险要关隘，安土桃山幕府治部大录：松浦镇信，也顾不上披穿甲胄了，当即就跟明军开始接战，结果脖子被射中了一箭。
其子安土桃山幕府志摩守：松浦久信，率领数百铁骑左右奋战，而安土桃山幕府军监兼福知山城主：小野木重胜，则组织了一支七百人的火绳枪队向明军齐射，顷刻之间弹丸如雨下。
随后幕府倭寇军队纷纷披挂上了，各种兽皮、鸡尾，又戴上鬼头狮面的头盔，像来自地狱恶魔一样，令人悚然可怖。
再加上时值拂晓五更初，大雨淋淋，远近一片大雾模糊，弥漫在四周让明军战马惊蹄不前，多为幕府倭寇铁炮队铳手所射杀。
明定辽中卫游击将军攀登云梯攻上城墙，在高处射箭，被幕府倭寇士兵发现，看他身穿的是〈青纻丝绦穿齐腰甲〉头顶凤翅盔插三角旗，让敌军怀疑他是统将？便纷纷朝他开铳。
很快明定辽中卫游击将军：史儒，就中弹坠城落地身亡！成为抗倭援朝战争中第一个牺牲的大明将领。
其次明辽东总镇左参将：戴朝弁、明定辽左卫千户：张国忠，也被幕府倭寇军队射杀。
同时安土桃山幕府第一军左副将：小西行长，还下令反攻，让本部军队倾巢而出，数量远远多于明军。
这使得倍受压力的明辽东总镇副总兵：祖承训、明定辽前卫千总：马世隆，等明将急忙撤出平壤府城楼，但明定辽前卫千总由于兵力太少被围攻身受重伤，坠马而死。
期间大雨倾盆连绵不断，道路一片泥泞，明军们慌不择路，有的掉下悬崖，有的陷入泥潭无法脱身，均被幕府倭寇军队杀死。
由此明军大败，一夜溃退二百余里，狼狈撤到平安西道安州郡城外，此战明军精锐尽失，阵亡三四百人。
让明辽东总镇副总兵气不打一处来，急忙勒住
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