早年在东京开肉铺，后又江湖开店营生，三教九流皆有交道。
官府胥吏、地痞无赖、行商好汉、山野亡命，他日日周旋应对，久而久之练就一双识人慧眼、一身处世圆滑。
懂藏拙、知进退，不争名头、不逞锋芒，默默隐在众人身后，却能调和鲁智深的粗莽、杨志的孤傲，把二龙山一众性子各异的头领，稳稳拢成一团。
更难得的是，他曾经商折本、流落异乡、入赘避祸，饱尝过人情冷暖、世态炎凉。
吃过苦，便不天真；
受过难，便不盲从。
他不信空口画饼的仁义，只认抱团方能立足、情义须有底线。
遇事从不冲动血性，永远先掂量轻重、看透布局，该仗义时不惜舍身，该断舍时绝不心软。
也正因这般出身、阅历与心性，曹正虽无军师名分，却早已是二龙山暗地里的智囊。
旁人看的是眼前厮杀，他看的是往后生路；
旁人重的是一时意气，他谋的是众人安稳。
帐外脚步声轻响，他头也未抬，低声道：“进来。”
孙二娘掀帘而入，看着沉稳静坐的曹正，犹豫片刻，终将武松的打算和盘托出：武松决意独自赴北门死战，托她下药迷晕鲁智深，瞒下所有凶险，孤身偿还宋江人情。
曹正听完，指尖骤然停住，短刀轻轻落在木桌之上，发出一声轻响。
帐内死寂无声，他没有激动，只是仰头望着帐顶，沉默了许久许久。
“他倒是仗义。”曹正缓缓开口，语气复杂，有敬佩，更有心疼与不甘“事事都想自己扛，打算瞒着所有人，一个人去填这死窟窿。”
“他也是不想拖累二龙山弟兄。”孙二娘道“他让杨志、张青尽数留守，只想孤身赴局。”
“胡闹。”曹正豁然起身，眼底闪过一丝厉色“二龙山不是他一人的二龙山！当初我等齐聚此处，抱团取暖、生死相依，不是让他一人独担生死，旁人苟活偷生！”
“他武二郎是个讲义气的，难道我曹正就是贪生怕死之辈。”
“况且他真以为，他用命就能换得梁山不吞三山的野心？”
孙二娘心头一松：“那你打算如何？”
“明日辰时，点齐二龙山人马，随他攻城，如此尚有机会”曹正语气笃定，不容更改。
在他看来，如果武松只带梁山的人马，不是九死一生，而是十死无生，有二龙山的嫡系还有退的机会，不过他并不打算和孙二娘说这些。
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