窦建德认为，如果让唐朝剿灭了王世充的势力，那么就会打破这种平衡，到时候自己也未必是唐朝的对手，所以他决定出兵救援王世充。
从道义上讲，王世充是个卑鄙小人，不应该救援他，但从军事上说，窦建德救援王世充的决定时正确的。但是，在战略上窦建德做出了正确的决定，在战术上却一错再错。
首先是出兵不及时，619年10月，李世民就把王世充逼到了洛阳这座孤城之中了，但此时窦建德却选择了先出兵攻打周桥城的孟海公，并且只到621年2月才大败了孟海公，在长达一年多的时间里，贻误了战机。
其次是出兵路线不对。窦建德出兵救援时，在李世民挡在了虎牢关，由于虎牢关易守难攻，所以一直相持不下。这个时候，有人提议去攻打唐朝的大本营，以求围魏救赵之效。
计策是个好计策，但在洛阳被包围了一年多的王世充，已经到了山穷水尽的地步。
当他听到窦建德要围魏救赵时，他慌了，就派他的侄子带着大量的金银财宝去贿赂窦建德的部下，怂恿他们建议窦建德继续救援自己，而窦建德在犹犹豫豫之间，还真的被部下们说动了，选择了继续和李世民对峙。
接下来，就是李世民的成名之战了，3500铁骑大破10万。而正是这一战，也让窦建德走向了落幕。