醉月楼于日据时期的1943年开业，老板是陈顺记茶行的陈石狮，当初甫一开业风头就直追台北第一楼的江山楼。
1919年，弘前樱屋艺伎置屋的菊地千代随大正天皇即位庆贺团来台演出，演出结束后被江山楼高价聘请滞留台湾。当年结识陈石狮，成为其情人。
1921年冬，诞下一女陈阿菊，1923年，不知出于何原因，留下陈阿菊离台返日，自此音讯全无。
之后数年，坊间并无陈阿菊的消息，直至醉月楼开业，她以女将的形象出现。但其间，1938年陈顺记茶行“被迫”成了三井农林的指定仲买人，负责几个茶叶品种的采购与代工。
被迫是陈家1945年后的对外说法，实则仅用几年时间陈顺记茶行赚得盆满钵溢，这才有余力拿出大笔资金开设醉月楼。
1943年，东京又遭遇一次空袭后，另一位艺名白玉子的艺伎随慰劳团赴基隆海军俱乐部演出，演出结束后被江山楼高价聘请滞留台湾。
1945年，江山楼结结实实吃了两颗盟军航空炸弹，“无处可去”的白玉子被陈阿菊好心收留，成了醉月楼的头牌汤女。
日据时期台湾有不少日侨，艺伎过来走穴捞金非常正常，菊地千代和白玉子之间仅是同业者，貌似毫无关连，但奇怪的是两人都滞留台湾，并都是留在江山楼。
江山楼是吴江山创立，此人本是安溪一茶农，他的叔父在台湾混出名堂，衣锦还乡时将他带来台湾见世面，在大稻埕的茶行当了七年学徒，1912年建立自己的吴记茶栈，表面上做安溪乌龙茶批发生意，暗地里却是从大陆走私鸦片来台贩卖。
1917年，为了获得更高利润，创立江山楼，既涉黄，也进入毒的终端销售，只不过江山楼对贩卖鸦片一事较低调，又有吸引眼球的台湾有史以来三大美女之一称号的王香禅坐镇，江山楼的文艺气息非常浓厚，吸引文人骚客光顾。
如给孙儿起名单字“战”的大文化人连横，不仅经常照顾王香禅的生意，且收其为女弟子，还有一直寻求台湾自治之道，眼神不太好向梁启超取经的雾峰林家林献堂。
吴江山左手鸦片，右手美女，交好本省士绅、闽南侨商、东洋总督府，1923年便拿到三井物产烟酒专卖代理权，取得日据时期台籍商人最高代理权限。
1928年，国际鸦片公约生效后，鸦片生意不能堂而
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