透视眼赌石、古董鉴定……都是他升级途中大放异彩的时刻。
他还收获到了无数红颜知己，他的小青梅、同专业学姐、兼职店的性感御姐…
当然，必不可少的还有路上的绊脚石，数量还挺多。
唐挽就是其中之一。
她是三大家族唐家的小姐，平时很低调，在别人看来她只是个普通的有钱人家的小姐而已。段延晖也是这么认为的，自我感觉良好地追求她，纠缠过后被她扇了巴掌，震惊之余，羞愤地发誓一定要她当他的女人，好好收拾她。
他更加上进地修行，进步了两大级。
直到他回到慕家，这才知道唐挽是那个唐家的人。
他当即对唐挽的二哥发起挑战，扬言只他要打赢她二哥，她就要和他定下婚约，当他的未婚妻。
一个刚回家的小子竟敢大言不惭地说自己能打赢唐家二少爷，众人捧腹大笑，她二哥也是个缺根筋的，想也不想地答应，然后很合理地轻敌战败了。
众目睽睽之下，唐家屈辱地和段延晖定了婚约。
唐挽的大哥从国外回家，得知这一消息，非常不满地教训了弟弟一顿，他也是看不上段延晖这种和那么多女人牵扯不清、私生活不干净都不知道身上有没有病的男人，特别是这种男人还肖想着他的妹妹。
妹控大哥认为世上没有人配得上自己妹妹。
于是他不断搞事，给段延晖找麻烦，他就是剧情里的大反派之一。
段延晖当然是灰头土脸，狼狈不堪。
当他掌控慕家，就狠狠地收拾了唐家，扬眉吐气。
之后在扩张慕家商业版图时胃口大开地试图吞并一直不声不响的司家，结果被司家的掌权人司沉按在地上好一顿磋磨，他又羞愤地发誓一定要司沉给他跪下赔罪。
段延晖升级后有了不少金手指，狂傲得不行，用丹药喂给家族成员，有一大批可用的人，一度打压了唐家和司家。
司家光荣地加入反派行列，和唐家统一战线。
司沉也是重要的剧情反派，还是段延晖“打怪”升级的重要boss。
唐挽也是这个时候和司沉在一起的，作为反派之一的她给名义上的未婚夫戴绿帽戴得很干脆。
头顶一片绿的段延晖发疯地报复他们，被两家联手收拾了一顿，爬也爬不起来。
司沉使计让那段碍眼的婚约解除，光明正大地和唐挽在一起。
段延晖更气得红了眼睛，疯狂之下领悟了更高的境界，和
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