求汉献帝封关羽为汉寿亭侯。[10-11]不久，关羽就离开曹操，投奔在袁绍麾下的刘备。
刘备在得到诸葛亮后，越来越器重诸葛亮。关羽、张飞对此事感到不悦，刘备解释道：“我得到了孔明，就像鱼得到了水，希望诸君不要再说了。”关羽、张飞才停止了抱怨。
建安十三年（208年），刘备投靠刘表，屯兵于新野。曹操率领大军南下，刘备南逃，另遣关羽乘数百艘船驶向江陵会合，但刘备于途中当阳（今湖北省宜昌市）长坂坡被曹操军追至，幸而关羽驶至汉津，一同乘船至夏口。[15]
刘备联合孙权击败曹操后，曹操留曹仁等防守荆州。于是，刘备与孙权大将周瑜围攻曹仁于江陵，关羽受命绝北道，迎战李通。[16]刘备与曹操势力交战于荆州时，关羽还曾在汉津与满宠、徐晃交锋。[140]刘备向南收取荆州南部四郡（长沙、零陵、武陵、桂阳）。关羽被拜为元勋，受封襄阳太守、荡寇将军。此时，襄阳实为曹操势力范围，由乐进驻守，所以关羽驻兵于江南。[17]在此期间，关羽重修了江陵城。