跟着一群少年前往投奔，魏王咎任命他为太仆。但陈平为人不谨慎，喜欢多言多语，周围的人都不喜欢他，魏王咎也不太信任他，陈平就离开了临济。
后来，项籍、刘季秦项梁之命，联军南下救援临济，陈平前往投奔项籍，不知道是不是这时也结识了刘季。在项籍军中，陈平混得还不错，跟着项籍东征西讨，又一起入了关，积功得到卿爵。在鸿门宴上，陈平虽然没有资格入席，但也与刘季相见过。
这一次，陈平奉项籍之命招抚殷王，开始还十分顺利，陈平报告说，殷王决定站在项王一边。项籍十分高兴，派项悍为使，任命他为都尉还赏赐给他二十镒黄金。但事实上，陈平被司马昂骗了。张耳投奔刘季，刘季兵过黄河后，司马昂也投降了刘季，还放弃了自己殷王的封号，解甲归田。陈平感到脸上无光，将自己的都尉大印，以及项籍所赐的黄金打了个包，派人送还项籍。自己孤身一人乘船南下，也投奔刘季去了。
在乘船时，还发生了一件十分危险的事。船夫见陈平衣着华丽，人又长得高大英俊，一看就不是寻常人家的子弟，认为是个有油水的人，打算找机会谋财害命。陈平察觉到情况不对，就以帮助船夫划船为名，把自己的衣服都脱光，以示自己身无长物。船夫见没什么油水可捞，就放过了他。
同样是新年过后，